Már majdnem 97 éves volt. Ezzel a korral a szórakoztató műfaj énekes sztárjai között matuzsálemi pozíciót vívott ki magának. A Nagy Amerikai Daloskönyv rangidős tagja, s ennél fogva tiszteletbeli elöljárója Tony Bennett kezdetben az „I Left My Heart in San Francisco” című és kezdetű szerenádról lett híres, de kiskora óta szinte szenvedély fűzte New York városához. Fiatalemberként gyakran állt az East River partján és sóvárogva nézte Manhattan látképét, elsétált az 59. utcába, és nézte a Central Parkra néző épületeket, és megfogadta a haverjainak, hogy egyszer majd ott fog élni.
Egy Long Island-i élelmiszerboltos és egy varrónő fia volt, családjuk első tagja, aki kórházban született, miután szülei Olaszországból elvándoroltak. Édesapja tízéves korában meghalt, de a tehetséges fiatal akkor már nyilvánosan énekelt. A Swing Streeten lógott és az 52. utcában, ahol először látta Billie Holiday és Ben Webster előadását, valamint a jazz összes nagyjait. Mielőtt énekes lett volna festőként, Bennett mindig is egy műteremről álmodott, amit megvilágít a délutáni fény, hogy újra és újra megfesthesse New York városát. Viszont, előbb lett sikeres énekes, akinek hangjában benne vannak a New York-i utcák, de soha nem felejtette el, honnan jött – a mindig nyüzsgő környékről.
A második világháború alatt Bennett az európai hadszintéren, a frontvonalban a 63. gyalogos hadosztály katonájaként szolgált, részt vett a fasiszta német hadsereg elleni invázióban és a Kaufering koncentrációs tábor – több mint 10 000 fogoly – kiszabadításában. Szolgálta Amerikát. Később háborús részvételét és élményeit „a pokol első sorában ülőként” jellemezte, amit látott, olyan szörnyű volt, hogy soha senkinek nem mondta el, ezek olyan titkok, amelyeket a sírba vitt. A németországi Mannheimben állomásozó amerikai megszálló csapat tagjaként, itt kezdett el énekelni a 314. hadsereg különleges szolgálatai zenekarával Joe Bari néven.
Visszatérve az Egyesült Államokba, az American Theatre Wing intézetben bel canto éneklést tanult és nem sokkal később már New York-i éjszakai klubokban énekelt. 1949-ben érte el a nagy áttörést, amikor Pearl Bailey (később Oscar-díjas, Tony-díjas amerikai színésznő, énekesnő) meghallotta énekelni és meghívta a New York-i Greenwich Village-be. Bob Hope színész, író, humorista a közönség soraiban volt és a bemutató után bement Bennett öltözőjébe. Bob azt mondta: ..„Gyerünk, kölyök, eljössz a Paramountba és énekelsz velem”…„Megkérdezte, mi az igazi nevem, azt mondtam neki: a nevem Anthony Dominick Benedetto” – Oké, Tony Bennettnek fogunk hívni”… – vágta rá Bob Hope. Akkor még nem tudta, hogy a populáris zene történetének egyik leghosszabb karrierjét futja majd be.
Azok a rajongók, akik az ötvenes években váltak nagykorúvá, valószínűleg emlékezni fognak olyan korai slágerekre, mint a „Cold, Cold Heart”, a „Rags to Riches” és a „Strangers in Paradise”. A hatvanas évek gyermekei inkább az olyan dalokra gondolnak, mint az „I Left My Heart in San Francisco”, „I Wanna Be Around” és „The Good Life”. A brit invázió utóhatásaiban nehezen találta meg helyét, de továbbra is a Las Vegas-i nagy show-műsorok főszereplője volt. A hetvenes években Bill Evans jazz-zongoristával közösen készített pár albumot. Joggal állíthatjuk, hogy Tony Bennett generációs korlátokat áttörő énekes.
Az 1950-es években Tony Bennett döbbenten nézte, ahogy a fekete zenészektől, például Nat King Cole-tól és Duke Ellington-tól megtagadták a belépést a koncerttermek éttermeibe. Az igazságtalanság, amelynek tanúja volt, feldühítette a fiatal énekest. …”Soha nem voltam politikai beállítottságú, de ezek a dolgok túlmutattak a politikán” – írta 1998-as önéletrajzában, a „The Good Life” című könyvében. …”Nate és Duke zsenik voltak, ragyogó emberek, akik a valaha hallott legszebb zenét adták a világnak, és mégis másodosztályú állampolgárként kezelték őket. Az egész helyzet feldühített”… – írta. Amikor a művész és aktivista, Harry Belafonte felkérte Bennettet, hogy csatlakozzon Martin Luther King Jr. Tiszteletes mozgalmához, Bennett habozás nélkül elfogadta, Alabamába repült, és szövetséget kötött az igazságért folytatott harcban. Folyamatosan felvillant benne egy húsz évvel korábbi időszak, amikor Németországban harcolt. A második világháborúban szolgálatot teljesítő Bennettnek egy fekete katonával való barátságát a fehér hadsereg tisztjei elítélték. Montgomerybe ment, hogy ott legyen 1965 március 24-én, hogy üdvözölje Martin Luther Kinget, este egy rögtönzött színpadon „Stars for Freedom” gyűlést tartottak, ahol fellépett és Ella Fitzgerald, Pete Seeger, Joan Baez, Sammy Davis Jr., Mahalia Jackson és mások mellett énekeljen a felvonulóknak. Bennett a következő évtizedekben elkötelezte magát a faji egyenlőség ügye mellett. Kiállt a tehetséges fekete művészek mellett, és arra ösztönözte a zeneipart, hogy adják ki lemezeiket.
Tony Bennett, a Great American Songbook páratlan tolmácsa, akit Frank Sinatra a szakma legjobbjának nevezett. Bennett közel 70 éves pályafutását a The Art of Excellence-nek szentelte. Bennett nem volt hajlandó kompromittálni magát azzal, hogy a pillanatnyi trendekre támaszkodjon. „Csak azért, mert a disco népszerű vagy a rap(?), nem, engem arra tanítottak, hogy legyek önmagam és ne utánozzam azt, amit mások csinálnak” – mondta. Olyan dalok végleges verzióit kereste amelyeket Frank Sinatra vagy Nat King Cole énekelt, akik abból a korszakból jöttek, amikor a legjobb minőségű és kreatív zenélés volt a „divat”. 1979-re, több éves siker után, Bennett elérte a mélypontot. Második házassága tönkrement, és a lemezei nem úgy fogytak a piacon, mint egykor. A saját lemezcég alapítása csődhöz vezetett, és Bennett kábítószer-függőséggel küzdött. Az egész akkor dőlt el, amikor majdnem belehalt kokaintúladagolásba. Miután fia, Danny belépett menedzsereként, Bennett karrierje fellendült. Olyan műsorokban szerepelt, mint a Late Night with David Letterman, a Simpsons, a Late Night with Conan O’Brien, és több MTV Video Music Awards. Szinte új személyisége lett, mint a popzene felkapott nagyapja, és egyre nagyobb tömegeknek énekelt.
Bennett nagy visszatérés-korszaka 1994-ben tetőzött. Kiadott egy MTV Unplugged különlegességet, amelyben KD. Lang és Elvis Costello vendégszerepelt. A „Steppin’ Out With My Baby” című számának videóját sokszor forgatták a hálózaton, ami egy Irving Berlin-dal feldolgozása 1948-ból. Bennett ekkor 68 éves volt. És még ott voltak, a Weezer „Undone (The Sweater Song”), a Green Day „Basket Case” és Sheryl Crow „All I Wanna Do” című dalainak videói. Bennett Unplugged lemeze elnyerte az év albuma díjat az 1995-ös Grammy-gálán, megelőzve Eric Clapton, Bonnie Raitt, Seal és a Four Tenors legújabb kiadásait. Bennett őszintén megdöbbentnek tűnt, amikor aznap este felolvasták a nevét. …„Ezt nem hiszem el, tényleg nem hiszem el! Ez a legnagyobb pillanat az egész zenei karrieremben, és a legnagyobb pillanat az életemben. Nagyon-nagyon szeretném megköszönni azoknak, akik rám szavaztak. Győztes érzés jó amerikai zenét énekelni, és ez megtörténhet. Nagyon szépen köszönöm”… – mondta. Úgy érezte, ez a pályafutása tetőpontja, de ekkor Bennett előtt még 27 év zenei alkotás állt. Nagyon nehéz elképzelni, hogy a zenei világ valaha is hozzá hasonlót lát majd.
A Hilton Hotel Las Vegas nagytermében 100 fős zenekar előtt énekelt, de a Caesars Palace Colosseum kifogástalan akusztikája lehetővé tette, hogy mindenki hallja a hangját amikor csak egy négytagú együttes előtt énekel. Ez igazán intim volt a közönség számára. A kép erős, egy legendás történet diadalmas, ünnepélyes befejezése, amelyet a szomorúság boríthatott volna be, de ehelyett az iparág egyik nagyja meghajolt játéka, művészete csúcsán. Bennett nyomai egyszerűen mindenhol ott vannak New Yorkban. Többek között Louis Armstrong házában, Coronában, amely ma múzeum, Satchmo asztalával szemben látható Bennett róla készült festménye. Arra a kérdésre, hogy ki festette, Armstrong egyszer így válaszolt: „Csak egy fiú a környékről”.
Bennett, a válogatásokat nem számítva, több mint 70 albumot rögzített. Egyike azon kevés előadóknak, akiknek albumai hét évtized mindegyikében szerepeltek a listán. 18 Grammy- díjjal jutalmazták, köztük életműdíjjal. A legjobb hagyományos énekalbum kategóriájába tartozó 13 Grammy-díja a legtöbb a történelemben. Legutóbbi győzelmét 2015-ben szerezte a The Silver Lining: The Songs of Jerome Kern című dallal, amellyel a legjobb hagyományos énekes elismerését érdemelte ki.
…„Mi van az életkorral? Rengeteg bölcsességet kapsz és megtanulod, hogy mit hagyj ki és mit ne valamint, hogy mit rakj bele”… – mondta kuncogva. Bennett nem tapasztalt olyan általános Alzheimer-kórtüneteket, mint a rémület, a düh vagy a depresszió, de „a betegség előrehaladott” – nyilatkozta Dr. Gayatri Devi, a New York-i Lenox Hill Kórház neurológusa. Megállapította, hogy Bennettnek kognitív problémái vannak, de agyának számos más területe még ebben a korban is ellenálló és jól működik. Az éneklés volt a mindene. Minden. Amikor énekelt, egy szót sem felejtett el. Az éneklés sokszor megmentette az életét. Környezete évek óta elkönyvelte: ha valaha abbahagyja az éneklést, akkor tudjuk mi lesz. Mi az az Alzheimer? Azt mondta: „jól érzem magam”. Ennyit tudott feldolgozni, fizikailag remekül érezte magát. Tehát semmi sem változott az életében. Bármi, ami változott, annak nem volt tudatában. Azt mondta: „az élet ajándék, még Alzheimer-kór esetén is.”
…”Tony, mindannyian nagyon hálásak vagyunk, hogy tanúi lehettünk tehetségednek, nagylelkűségednek, kreativitásodnak és kedvességednek az évek során”… – búcsúzott Lady Gaga